En 1983, Madonna mantuvo una relación con un músico neoyorquino: Jelly Bean Benítez, disc jockey y productor de origen latino.

Su primera boda. Madonna y Sean Penn se conocieron y se casaron en 1985, justo el día en que ella cumplió 27 años.

Warren Beatty de entonces 53 años, era 20 años menor que la cantante. Entre ellos surgió una tempestuosa relación.

Para sustituir a Beatty, la controversial Madonna escogió a alguien de su misma edad: Tony Ward, modelo, bailarín y actor porno

En 1994 conoció al cubano Carlos León, su entrenador personal y, después, su novio. Fruto de su relación nació su hija Lourdes.

En 1999, el cantante Sting fue`cupido´ y le presentó al director de cine Guy Ritchie. En el 2000, la pareja tuvo a su hijo Rocco

El bailarín y coreógrafo francés Brahim Zaibat, a quien Madonna, de 53 años, le lleva 29.