Gyllenhaal admitió en declaraciones a la revista GQ que antes centraba todos sus esfuerzos en su carrera profesional, pero que la muerte de su amigo en enero de 2008 le hizo cambiar la manera de ver las cosas.

“La vida es algo que no entendía totalmente. Creo que me daba miedo. Tenía éxito en mi trabajo, el suficiente como para volver de vez en cuando (a rodar películas). Pero (tras la muerte de Ledger) me di cuenta de que era sólo trabajo. Y vi que lo demás es lo real” , manifestó.

Era tal la amistad que les unía, que Jake es el padrino de Matilda, la hija que tuvo Ledger durante su relación con Michelle Williams.

Ledger falleció en enero de 2008 a los 28 años en Nueva York por una sobredosis accidental de fármacos.