Paolo Guerrero ha enfrentado, con la selección mayor, en tres oportunidades a los chilenos y en todas se hizo presente en el marcador. El ‘Depredador suma tres dianas ante los de ‘La Estrella Solitaria’ .

Su primer gol lo marcó en el 2004, cuando por las Eliminatorias a Alemania 2006, Perú batió en Lima 2 a 1 a Chile.

Al año siguiente en Tacna, el también delantero del Hamburgo volvería a inflar las redes chilenas, al anotar un tanto en la victoria por 3 a 1 en un choque amistoso.

En el 2006 Perú le devolvía la visita a Chile en Viña del Mar, el triunfo favoreció a los mapochos por 3 a 2, pero Paolo Guerrero no perdió su racha goleadora de los rojos y marcó uno de los tantos peruanos.