Jorge Samillán hizo sus inferiores en el club Sporting Cristal, donde brilló en varias temporadas de la Copa Federación con la categoría 95, equipo que le apodaban en su mejor momento ‘La Máquina’. En la temporada 2011 fue quizás uno de sus mejores momentos con la casaquilla celeste. Marcó muchos goles en dicho equipo que solo goleaba en casi todos sus encuentros.

Jorge para aquellos partidos hacía dobletes, Hat-Tricks, pero casi siempre anotaba siendo uno de los goleadores de ese equipo. Todo ello le permitió irse a México, para enfundarse la camiseta del Pachuca. Tras unos meses por suelo mexicano, unas lesiones lo alejaron del país azteca regresando al Cristal donde poco a poco volvió a su mejor fútbol.

Alternó en la reserva del Sporting Cristal, y jugó en el 2013 en la categoría Sub 18. Ahora es el flamante jale de Alianza Lima.