Hijo del ex jugador y entrenador italiano Cesare Maldini, pasó su toda su carrera en el AC Milan, convirtiéndose en el jugador que más veces vistió la camiseta rossonera y el que más partidos disputó en la Serie A italiana.

Paolo Maldini cuenta con una amplia trayectoria y con un extenso palmarés, ganó con el Milán siete scudetti, una Copa de Italia y cinco Supercopas de Italia a nivel nacional y cinco Copas de Europa, cinco Supercopas de Europa, dos Copas Intercontinentales y un Mundial de Clubes a nivel internacional.

Con su selección nacional disputó un total de 126 partidos, en 74 de ellos salió con el brazalete de capitán y formó parte de los conjuntos que disputaron las Copas Mundiales de Italia 1990, Estados Unidos 1994, Francia 1998 y Corea–Japón 2002; además de jugar varias veces la Eurocopa con la selección azzurra.

Disputó su último partido contra la Fiorentina en el Estadio Artemio Franchi en junio de 2009.

Cubriendo las posiciones de lateral como de central u hombre libre, siempre ofreció una gran seguridad y un trato exquisito de balón. Jugó en todos los roles de la defensa e incluso como mediocampista de banda.