Es conocido por su interpretación del oficial John McClane en la serie Die Hard la cual obtuvo buenas críticas y una recaudación considerable a partir del estreno de la primera cinta en 1988.

Asimismo, ha aparecido en más de sesenta filmes, entre los cuales se incluyen éxitos de taquilla como Pulp Fiction, Sin City, Doce monos, El quinto elemento, Armageddon y El sexto sentido.

Las películas en las que ha aparecido Willis han logrado sumar de 2,64 a 3,05 mil millones de dólares en las taquillas estadounidenses, por lo que se lo considera como uno de los actores más rentables en un rol estelar o secundario.

Por sus interpretaciones, ha sido acreedor de varios premios, entre ellos dos premios Emmy, un Globo de Oro y cuatro Saturn.

En cuanto a su vida personal, se casó con la actriz Demi Moore, con quien tuvo tres hijas antes de que se divorciaran en 2000, después de trece años de matrimonio; tiempo después contrajo matrimonio con la modelo Emma Heming.